ЦЕНТР
   ТЕСТИРОВАНИЯ
ЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ 
УлГТУ 
НовостиДокументыАбитуриентуШкольнику<На заметку>ТестыПрофориентацияРезультатыКонтакт!Гостевая книгаФорумНП "ЦОКО"
/ТРУДНЫЕ ЗАДАНИЯ ЕГЭ ПО ХИМИИ

ТРУДНЫЕ ЗАДАНИЯ ЕГЭ ПО ХИМИИ

Ахметов М.А., зав. кафедрой Ульяновского ИПКПРО

         Как показали результаты репетиционного экзамена по химии, наиболее трудными оказались задания, направленные на проверку знаний химических свойств веществ. К числу таких заданий можно отнести задание С3 – «Цепочка органических веществ», С2 – «Реакции между неорганическими веществами и их растворами».

При решении задания С3 «Цепочка органических веществ» учащийся должен написать пять уравнений химических реакций, среди которых одно является окислительно-восстановительным.  

Рассмотрим составление одного из таких окислительно-восстановительных уравнений:

СН3СНО X1

Чтобы составить уравнение окислительно-восстановительной реакции с участием органических веществ, нужно научиться определять степень окисления в органическом веществе по его структурной формуле. Для этого нужно иметь знания о химической связи, знать, что такое электроотрицательность.

Структурная формула помогает оценить смещение электронов по каждой из связей. Так атом углерода метильной группы (–СН3) сместит электрон по каждой из связей к себе. Таким образом, степень окисления углерода метильной группы будет равна (-3). Атом углерода карбонильной группы (СО) отдаст 2 электрона атому кислорода, но частично компенсирует недостачу, приняв 1 электрон от атома водорода. Следовательно, его степень окисления будет равна +1:

         В продукте реакции степень окисления углерода метильной группы не изменится. Карбонильная группа атомов превратится в карбоксильную с замещенным водородом на натрий, вследствие щелочной среды (-СООNa). Атом углерода карбоксильной группы сместит два электрона в сторону карбонильного кислорода и один электрон в сторону кислорода замещенной гидроксильной группы. Таким образом, степень окисления атома углерода карбоксильной группы будет равна (+3): 

Следовательно, одна молекула этаналя отдает 2 электрона:

С+1-2е=С+3

Рассмотрим теперь процессы, происходящие с перманганатом натрия. Обращает внимание, что в схеме дан перманганат натрия, а не калия. Свойства перманганата натрия должны быть аналогичны свойствам перманганта калия, который в зависимости от кислотности среды способен давать различные продукты:

         Так как в нашем случае перманганат натрия используется в щелочной  среде, то продуктом реакции будет манганат ион – MnO42-.

Определим степень окисления иона марганца в перманганате калия NaMnO4 пользуясь правилом равенства числа положительных и отрицательных зарядов в нейтральной структурной единице вещества. Четыре кислорода каждый по (-2) дадут восемь отрицательных зарядов, так как степень окисления у калия +1, то у марганца будет +7:

Na+1Mn+7O4-2

Записав формулу манганата натрия Na2MnO4, определим степень окисления марганца:

Na2+1Mn+6O4-2

Таким образом, марганец принял один электрон:

Mn+7+1e=Mn+6

Полученные уравнения позволяют определить множители перед формулами в уравнении химической реакции, которые называют коэффициентами:

С+1-2е=С+3  ·1

Mn+7+1e=Mn+6 ·2

Уравнение реакции приобретет следующий вид:

2NaMnO4+CH3CHO+3NaOH=CH3COONa+2Na2MnO4+2H2O

Задание С2 требует от участника ЕГЭ знание свойств разнообразных свойств неорганических веществ, связанных с протеканием как окислительно-восстановительных реакций между веществами, находящимися как в одном, так и в различных агрегатных состояниях, так и обменных реакций протекающих в растворах. Такими свойствами могут быть некоторые индивидуальный свойства простых веществ и их соединений, например, реакция лития или магния с азотом:

2Li+3N2=2Li3N

2Mg+N2=Mg2N2

горение магния в углекислом газе:

Mg+CO2=MgO+CO

2Mg+CO2=2MgO+C

Особую трудность у учащихся вызывают сложные случаи взаимодействия растворов веществ солей подвергающихся гидролизу. Так для взаимодействия раствора сульфата магния с карбонатом натрия можно записать целых три уравнения возможных  процессов:

MgSO4+Na2CO3=MgCO3+Na2SO4

2MgSO4+2Na2CO3+H2O=(MgOH)2CO3+2Na2SO4+CO2

2MgSO4+2Na2CO3+2H2O=2Mg(OH)2+2Na2SO4+2CO2

Традиционно трудны для написания уравнения с участием комплексных соединений. Так растворы амфотерных гидроксидов в избытке щелочи обладают всеми свойствами щелочей. Они способны вступать в реакции с кислотами и кислотными оксидами:

Na[Al(OH)4]+HCl=NaCl+Al(OH)3+H2O

 Na[Al(OH)4]+2HCl=NaCl+Al(OH)2Cl+2H2O

Na[Al(OH)4]+3HCl=NaCl+Al(OH)Cl2+3H2O

Na[Al(OH)4]+4HCl=NaCl+AlCl3+4H2O

Na[Al(OH)4]+CO2=NaHCO3+Al(OH)3

2Na[Al(OH)4]+CO2=Na2CO3+2Al(OH)3+H2O

Растворы солей, имеющие кислую реакцию среды, вследствие гидролиза, способны растворять активные металлы, например, магний или цинк:

Mg+MgCl2+2H2O=2MgOHCl+H2

На экзамене желательно помнить об окислительных свойствах солей трехвалентного железа:

2FeCl3+Cu=CuCl2+2FeCl2

Могут пригодиться знания об аммиачных комплексах:

CuSO4+4NH3=[Cu(NH3)4]SO4

AgCl+2NH3=[Ag(NH3)2]Cl

Традиционно вызывают затруднения, связанные с проявлением  основных  свойств раствором аммиака. В результате чего могут протекать обменные реакции в водных растворах:

MgCl2+2NH3+2H2O=Mg(OH)2+2NH4Cl

В заключение приведем серию уравнений химических реакций, которые нужно знать участникам ЕГЭ по химии:

 

ОБЩАЯ ХИМИЯ

Кислоты. Основания. Соли. Оксиды.

   Кислотные оксиды (кроме SiO2) реагируют с водой, как амфотерным оксидом с образованием кислот:

P2O5 + 3H2O = 2H3PO4

SO3 + H2O = H2SO4

Для получения азотной кислоты азот оксид азота (IV) должен быть доокислен, например кислородом воздуха:

4NO2 + O2 + 2H2О = 4HNO3

Лабораторный способ получения хлороводорода: к твердому хлориду натрия приливают концентрированную серную кислоту:

NaCl + H2SO4 = NaHSO4 + HCl

Для получения бромоводорода из бромида натрия, концентрированная серная кислота не подойдет, так как выделяющийся бромоводород будет загрязнен парами брома. Можно использовать концентрированную фосфорную кислоту:

NaBr+ H3PO4 = NaH2PO4 + HBr

Кислоты реагируют с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:

Fe + 2 HCl = FeCl2 + H2

И их оксидами:

Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O

Обратите внимание на валентность переходных элементов в солях.

Щелочные и щелочноземельные металлы взаимодействуют с водой:

K + H2O = KOH + ½ H2

В условиях избытка кислоты могут образовываться и кислые соли:

3РО4 + 2Na = 2NaH2PO4 + Н2

Органические кислоты также проявляют кислотные свойства:

2СН3СООН + 2Na = 2CH3COONa + Н2

СНзСООН + NaOH = CH3COONa + Н2О

Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами с образованием солей и воды:

Na[Al(OH)4] + HCl = AlCl3 + 4H2O + NaCl

LiOH + HNO3 = LiNO3 + H2O

Многоосновные кислоты в реакции с гидроксидами могут образовывать кислые соли:

Н3РО4 + КОН = КН2РО4 + Н2О

Продуктом реакции аммиака с фосфорной кислотой может также быть кислая соль:

NH3 + H3PO4 = NH4H2PO4

Обратим внимание на свойства оснований, их взаимодействие с кислотами:

3РО4 + ЗСа(ОН)2 = Са3(РО4)2 + 6Н2О

с кислотными оксидами:

Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 + H2O

2Ca(OH)2 + CO2=(СaOH)2CO3+H2O

Реакция гидроксидов с кислотными оксидами может приводить и к кислым солям:

KOH + CO2 = KHCO3

Основные  оксиды реагируют с амфотерными оксидами:

CaO + H2O = Ca(OH)2

Средние соли в воде реагируют с кислотными оксидами с образованием кислых солей:

CaCO3 + CO2 + H2O = Ca(HCO3)2

Более сильные кислоты вытесняют более слабые из их солей:

CH3COONH4 + HCl  = CH3COOH + NH4Cl

K2CO3 + H2SO4 = K2SO4 + H2O + CO2

Кислоты в присутствии серной кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O

Более сильное основание вытесняет более слабое из его солей:

AlCl3 + 3NaOH = Al(OH)3 + 3NaCl

MgCl2 + KOH = MgOHCl + KCl

NH4С1 + NaOH = NaCl + NH3 + H2O

Чтобы получить из основной соли получить среднюю соль нужно подействовать кислотой:

MgOHCl + HCl = MgCl2 + H2O

Гидроксиды металлов (кроме щелочных металлов) разлагаются при нагревании в твердом виде до оксидов:

2Al(OH)3 = Al2O3 + 3H2O

2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O

Гидрокарбонаты при нагревании разлагаются до карбонатов:

2KHCO3 = K2CO3 + H2O + CO2

Нитраты обычно разлагаются до оксидов (обратите внимание на повышение степени окисления переходного элемента находящегося в промежуточной степени окисления):

2Fe(NO3)2 = Fe2O3 + 4NO2 + 0,5O2

2Fe(NO3)3 Fe2O3 + 6NO2 + 1,5 O2

2Cu(NO3)2 = 2CuO + 4NO2 + О2

Нитраты щелочных металлов разлагаются до нитритов:

NaNO3 = NaNO2 + ½ O2

Карбонаты металлов (кроме щелочных) разлагаются до оксидов:

CaCO3 = CaO + CO2

При составлении уравнений реакций ионного обмена пользуйтесь таблицей растворимости:

K2SO4 + BaCl2 = BaSO4 + 2KCl

[C6H5-NH3]C1 + AgNО3 = [C6H5NH3]NO3 + AgCl

 

Электролиз

Электролиз расплавов солей:

2KCl = 2K + Cl2

Электролиз растворов солей металлов, стоящих в ряду напряжения после водорода:

2HgSO4 + 2H2O  = 2Hg + О2 + 2H2SO4

1) на катоде: Hg2+ + 2e = Hg°

2) на аноде: 2Н2О – 4е = О2 + 4Н+

 Электролиз раствора сульфата натрия

1) на катоде: 2H2O + 2e = H2 + 2OH

2) на аноде: 2H2O – 4e = O2 + 4H+

3) Составлено общее уравнение электролиза:

2H2O = 2H2 + O2

до водорода:

СаI2 + 2Н2О  =  Н2 + I2 + Са(ОН)2

1) на катоде: 2Н2О + 2e = 2ОН + Н2

2) на аноде: 2I- - 2e = I2 

Сравните свойства одноэлементных и кислородсодержащих анионов.

Химические реакции, возможные при электролизе сульфата хрома (III):

1)Сг3+ + e = Сг2+

2) Cr2+ + 2e = Сг°  

3) Сг3+ + 3 e= Сг°

4) 2Н+ + 2e = Н2

Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот:

2CH3COONa + 2H2O  = CH3CH3 + 2CO2 + H2 + 2NaOH

  

Гидролиз

Пример взаимного гидролиза солей:

A12(SO4)3 + 3K2CO3 + 3H2O = 2A1(OH)3 + 3CO2 + 3K2SO4

Амфотерность

Амфотерные гидроксиды растворяются в водных растворах щелочей:

A1(OH)3 + 3KOH = K3[A1(OH)6]

A1(OH)3 + KOH = K[Al(OH)4]

реагируют с твердыми щелочами при сплавлении:

Al(OH)+ KOH  KAlO2 + 2H2O

Амфотерные металлы реагируют с водными растворами щелочей:

Al + NaOH + 3H2O = Na[Al(OH)4] + 3/2 H2

Продукт сплавления амфотерного гидроксида со щелочью легко разлагается водой:

KAlO2  + 2H2O = KOH + Al(OH)3

Комплексные гидроксиды реагируют с кислотами:

K[Al(OH)4] + HCl =KCl + Al(OH)3 + H2O

Бинарные соединения

Способ получения:

СаО + 3С = СаС2 + СО

Бинарные соединения реагируют с кислотами:

Al2S3 + 3H2SO4 := Al2(SO4)3 + 3H2S

Mg3N2 + 8HNO3 = Mg(NO3)2 + 2NH4NO3

и водой:

A14C3 + 12Н2О = 4А1(ОН)3 + ЗСН4

PCl3 + H2O = 3H3PO3 + 3HCl

 

НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Азот

Азотная кислота является сильным окислителем:

окисляют неметаллы:

ЗР + 5HNO3 + 2Н2О = Н3РО4 + 5NO

P + 5HNO3 = H3PO4 + 5NO2 + H2O

металлы:

Cu + 4HNO3 = Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O

4Mg + 10HNO3 = 4Mg(NO3)2 + N2O + 5H2O

оксиды переходных металлов в промежуточных степенях окисления:

3Cu2O + 14HNO3 = 6Cu(NO3)2 + 2NO+ 7H2O (возможно выделение NО2)

оксиды азота также проявляют окислительные свойства:

5N2O + 2P = 5N, + P2O

но по отношению к кислороду являются восстановителями:

2NO + O2 = 2NO2

Азот реагирует с некоторыми простыми веществами:

N2+3H2= 2NH3

N2 + O2 = 2NO

3Mg + N2 = Mg3N2

 

Галогены

обычно проявляют окислительные свойства:

PH3 + 4Br2 + 4Н2О = Н3РО4 + 8НВг

2P + 5Cl2 = 2PCl5

2P + 3PCl5 = 5PCl3

PH3 + 4Br2 + 4H2O = H3PO4 + 8HBr

Cl2 + H2 = 2HCl

2HCl + F2 = 2HF + Cl2

2NH3 + 3Br2 = N2 + 6HBr

Галогены в растворах щелочей диспропорционируют при комнатной температуре:

Cl2 + 2KOH = KCl + H2O + KClO

и при нагревании:

Cl2 + 6KOH = 5KCl + KClO3 + 3H2O

Окислительные свойства перманганата калия:

3РО3 + 2КМnО4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 5Н3РО4 + ЗН2О

2NH3 + 2KMnO4 = N2 + 2MnO2 + 2KOH + 2H2O

Сера

реагирует с простыми веществами:

S + O2 = SO2

3S + 2А1 = A12S3

оксид серы (IV) может быть доокислен кислородом:

2SO2 + O2 = 2SO3

2SO2 + O2 + 2H2O = 2H2SO4

и выступать в роли окислителя:

SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O

Концентрированная серная кислота проявляет окислительные свойства:

Cu + H2SO4 = CuSO4 + SO2 +2H2O

4Mg + 5H2SO4 = 4MgSO4 + H2S + 4H2O

Фосфор

получение фосфора:

Са3(Р04)2 + 5С + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5СО + 2Р

 

Металлы

реагируют с галогенами:

2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3

Алюминий без оксидной пленки растворяется в воде:

Al (без оксидной пленки) + Н2О = Al(OH)3 + 3/2 H2

методы получения металлов:

Fe2O3 + CO = 2FeO + CO2

FeO + CO = Fe + CO2

CuO + H2 = Cu + H2O

Гидроксид железа (II) может быть легко доокислен пероксидом водорода:

2Fe(OH)2 + H2O2 = 2Fe(OH)3

обжиг пирита:

2FeS2 + O2 = Fe2O3 + 4SO2

                

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Горение органических веществ

10Н22 + 31O2 = 20CО2 + 22H2О

Алканы

Методы получения алканов из простых веществ:

С + 2H2 = CH4

сплавлением солей щелочных металлов с щелочами:

СН3СООК + КОН СН4 + К2СО3

Химические свойства алканов - промышленное окисление метана:

CH4 + O2 = CH2O + H2O

Взаимодействие алканов с галогенами:

С2Н6 + Сl2  С2Н5Сl + НСl

Изомеризация алканов:

 

Галогеналканы

Реакция со спиртовыми растворами щелочей:

С6Н5-СНВг-СН3 + КОН   С6Н5СН=СН2 + КВг + Н2О

с водными растворами щелочей:

С6Н5-СНВг-СН3 + КОН (водн.) С6Н5-СНОН-СН3 + KBr

C6H5Br + KOH C6H5OH + KBr

По правилу Зайцева водород отщепляется от наименее гидрированного атома

Из дигалогеналканов можно получить алкины:

 

Реакция Вюрца:

 

 

Алкены

Присоединяют водород:

присоединяют галогены:

присоединяют галогенводороды:

присоединят воду:

СН2=СН2 + Н2О СН3СН2ОН

С водным раствором перманганата калия без нагревания образуют гликоли (двухатомные спирты)

ЗС6Н5СН=СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О ЗС6Н5СН(ОН)-СН2ОН + MnO2 + 2KOH

 

Алкины

промышленный способ получения ацетилена

2СН4 С2Н2 + ЗН2

карбидный способ получения ацетилена:

CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2

реакция Кучерова - альдегид можно получить только из ацетилена:

С2Н2 + Н2О  СН3СНО

Реакция алкинов с концевой тройной связью с аммиачным раствором оксида серебра:

2CH3-CH2-CCH + Ag2O  2CH3-CH2-CCAg +H2O

использование полученных продуктов в органическом синтезе:

CH3-CH2-CCAg  + C2H5Br    CH3-CH2-CC-C2H5 + AgBr

Бензол и его производные

Получение бензола из алкенов:

из ацетилена:

3C2H2   C6H6

Нитрование бензола и его производных в присутствие серной кислоты

C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O

карбоксильная группа является ориентантом второго рода

реакция бензола и его производных с галогенами:

C6H6 + Cl2  C6H5Cl   + HCl

С6Н5С2Н5 + Вг2  С6Н5-СНВг-СН3 + НВг

галогеналканами:

C6H6 + С2Н5С1  C6H5C2H5 + НС1

алкенами:

C6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2

Окисление бензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты при нагревании:

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Спирты

Промышленный способ получения метанола:

CO + 2H2 = CH3OH

при нагревании с серной кислотой в зависимости от условий могут образовываться простые эфиры:

2Н5OH C2Н5ОС2Н5 + Н2О

или алкены:

2Н5OH  CH2=CH2 + H2O

спирты реагируют с щелочными металлами:

С2Н5OH + Na C2H5ONa + ½ H2

с галогенводородами:

СН3СН2ОН + НСl CH3CH2Cl + H2O

с оксидом меди (II):

СН3СН2ОН + СuO CH3CHO + Cu + H2O

более сильная кислота вытесняет более слабые из их солей:

C2H5ONa + HCl C2H5OH + NaCl

при нагревании смеси спиртов с серной кислотой образуются несимметричные простые эфиры:

Альдегиды

Образуют с аммиачным раствором оксида серебра серебряное зеркало:

CH3CHO + Ag2O  CH3COONH4 + 2Ag

реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди (II):

CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + 2CuOH + H2O

могут быть восстановлены до спиртов:

CH3CHO + H2  CH3CH2OH

окисляются перманганатом калия:

ЗСН3СНО + 2КМnО4 2СН3СООК + СН3СООН + 2МnО2 + Н2О

Амины

можно получить восстановлением нитросоединений в присутствии катализатора:

C6H5-NO2 + 3H2   = C6H5-NH2 + 2H2O

реагируют с кислотами:

C6H5-NH2 + HC1 =[C6H5-NH3]C1

Углеводы

Глюкозу можно получить гидролизом крахмала или целлюлозы:

6Н10О5)n + n H2O = nC6H12O6

Для глюкозы характерно спиртовое брожение:

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

молочнокислое брожение:

C6H12O6 2СН3СН(ОН)СООН

реакция серебряного зеркала:

C6H12O6+Ag2O  2Ag+C6H12O7

Аминокислоты

Аминокислоты реагируют как с кислотами:

H2N-CH-COOH+HCl  Cl- H3N+-CH-COOH

так и c щелочами:

H2N-CH-COOH+NaOH H2N-CH-COONa+H2O

соли аминокислот также способны участвовать в реакциях обмена в водном растворе:

Cl- H3N+-CH-COOH+NaOH H2N-CH-COOH +NaCl + H2O

Cl- H3N+-CH-COOH+2NaOH H2N-CH-COONa +NaCl + 2H2O

H2N-CH-COONa+HCl H2N-CH-COOH +NaCl

H2N-CH-COONa+2HCl Cl- H3N+-CH-COOH +NaCl

 

г.Ульяновск, ул.Северный Венец 32, ауд.100, тел./факс 43-02-03, e-mail:rpct@ulstu.ru